Hallo
Ich sage gleich ich bin in der Hinsicht kein Experte, aber wenn du zusätzlich zum Haupteinkommen Geld verdienst, wird davon meines Wissens nach jeder Cent steuerlich/mit Sozialversicherung berücksichtigt. Freibeträge usw. liegen ja schon auf deinem Haupteinkommen. Verdienst du also 300 Euro musst du auf die kompletten 300 Euro Steuern zahlen und deine Sozialversicherungsbeiträge um den entsprechenden Satz erhöhen. Bis ins letzte Detail kann ich dir das nicht sagen, aber alles, was du verdienst, ist am Ende ein Einkommen. Deshalb gibt es nur einmal die Freigrenze bis 8000 Euro/Jahr (Steuer) und ~300 Euro/Monat (Versicherungen), nicht für jedes Einkommen extra.
Ich hoff du verstehst, was ich mein

Ach so, zu deiner zweiten Frage: Wenn du nebenberuflich was verdienst als Selbständiger, musst du ohnehin Gewerbe oder Freiberufler anmelden. Dabei musst du auch dein jährliches Einkommen schätzen und das Finanzamt sagt dir dann direkt, wie viel Steuern du vorerst zu zahlen hast. Wenn du unter 1.000 Euro im Monat verdienst, zahlst du glaube ich auch jährlich einmal Steuern, wenn du unter 4.000 im Monat liegst zahlst du einmal im Quartal und wenn du drüber liegst monatlich - keine Gewähr auf die exakten Zahlen. Am Jahresende machst du dann deine Steuererklärung machen und dann eben nachzahlen, wenn du zu viel verdient hast.